科学研究

刘建全博士在银催化异氰方面取得新进展

发布者:卜士浈发布时间:2019-06-19浏览次数:576

异氰及其衍生物被广泛地应用于有机化学、生物医药、组合化学等领域,更是构建一些生物活性分子和复杂天然产物的有效模块。它们参与的反应通常具有分子骨架多样性,较高的官能团兼容性,高度的化学、区域和立体选择性。因此,它们的研究受到了化学工作者们的青睐并被广泛报道。其中,异氰的[3+2]偶极环加成反应是一类较为典型和理想的路径,用于构建生活活性分子。但是此类方法反应模式单一,选择性单一,只能得到单一的目标产物,进而不能实现产物的多样性。近期,本课题组以银盐作为催化剂,在催化异氰化学构建稠环和杂环方面取得新进展

1. 课题组分别利用铜盐与银盐为催化剂,首次实现了异氰与重氮盐的选择性[3+2]环加成反应,高效的地合成了系列1,3-双取代-1,2,4-三氮唑与1,5-双取代-1,2,4-三氮唑。该策略成功解决了简单原料之间反应效率低等问题。该反应底物范围很宽泛,即使底物含有活泼官能团也无明显影响。相关结果发表在Org. Lett. 2018, 20, 6930 (A3, IF: 6.492).

ttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03069

2. 本课题组利用AgMOF为催化剂,成功地实现了异氰与酰氯的选择性[3+2]环加成反应,高效的地合成了系列2,5-双取代恶唑衍生物。该策略成功解决了异氰与酰氯反应模式单一,产物单一,底物范围局限大等问题。相关结果发表在ChemCatChem., 2019,doi:10.1002/cctc.201900965. (SCI 二区,IF: 4.674)

ttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cctc.201900965

3. 本课题组利用氧化银为催化剂,实现了邻羟基/氨基的邻多炔底物与异氰的反应,成功地构建了一系列活性分子苯并呋喃-吡咯与吲哚-吡咯骨架。该反应分别经历了5-endo-dig环合作用与[3+2]环加成过程,最终再经氧化得到目标产物。相关成果发表在J. Org. Chem. 2019doi: 10.1021/acs.joc.9b00528。(A4, IF: 4.805, Featured as Cover

ttps://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b00528

4. 本课题组利用氟化银为催化剂,实现了邻炔基炔丙醇与异氰的串联反应,成功地构建了一系列苯[b]芴衍生物。该反应成功突破了传统方法在合成苯[b]芴存在的一些局限性(例如:预构建联烯中间体收率低,反应条件苛刻等)。该反应首先经历了邻炔基炔丙醇与异氰1,1-插入,氧迁移过程生成联烯中间体,随后联烯经D-A反应得到最终产物。相关成果发表在Adv. Synth. Catal.,2019, 361, 1543.A4, IF: 5.123

ttps://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201801344

刘建全博士自20167月进入江苏师范大学以来,以第一作者或通讯作者在Org. LettAdv. Synth. CatalJ. Org. ChemChemCatChem等期刊发表SCI论文16篇;主持国家自然科学基金青年项目1项,江苏省自然科学基金青年项目1项,东北师范大学开放性课题1项。2018年获吉林省百篇优秀博士论文、2018年吉林省科技进步一等奖以及2018年瑞典The Wenner-Gren Foundation